Erstmal das Grundsätzliche: Mit sämtl. Schriften, die auf deinem PC zur Verfügung stehen, kannst du schalten und walten wie du willst. Kritisch wird es erst, wenn dein Entwurf ein ähnliches Schriftbild aufweist, die sich mit geschützten Logos und Marken ähneln. Diese erkennst du daran, dass sie ein R oder C in einem Kreis mitsich führen, z.B. siehe Coca Cola oder FIAT etc.
Zu der Frage, welche Dateien dein T-Shirt-Drucker benötigt, musst du dir vorher erst im Klaren sein, ob du sie im Siebdruckverfahren drucken oder beflocken lassen willst. In diesem Falle brauchst du Dateien, die mit der Extension .cdr, .dxl oder .eps enden! Um so mehr Farben in deinen Entwurf vorkommen je teurer wird der Druck. Im Falle der Thermotransfertechnik (Motiv wird unter Hitze und großen Druck ins Gewebe gepresst) kannst du auch die Dateien mit der Extension .bmp, .jpg oder .tif abgeben.
Solltest du aber was auf Papier kreiert haben, musst du noch zusätzlich mit Scan- bzw. Digitalisierungskosten rechnen.
Mein Tipp: Schau mal nach unter
http://www.hach.de das ist ein Werbemittelvertrieb, der recht preiswert ist. Eigentlich nur für Wiederverkäufer gedacht, aber ihr als Verein habt auch die Möglichkeit, dort zu bestellen. Hast du weitere detaillierte Fragen, kann ich dir gerne weiterhelfen, da ich in der Branche, wenn es um Gestalten geht, tätig bin.